Původ města Sieny není přesně znám. Neví se, zda je původu etruského, galského nebo římského. Jisté ale je, že zde v 1. st. př. n. l. bylo malé město, které se stalo římskou kolonií pod jménem Sena Julia. Ve 12. st. se Siena stala republikou, prosperovala z obchodu, který byl znám po celé Evropě, a také prostřednictvím svých bankéřů, kteří sem přišli z nedaleké Florencie. Středověká administrativní struktura se dochovala v podstatě až do dneška. Tři kopce, to jsou tři městské okrsky - di Cittá, di Camollia a di San Martino. Každý okrsek byl rozdělen do 59 kontrád (podokrsků), z nichž 17 stále existuje. V čele každé kontrády stál capitano, který měl administrativní, právní a územní pravomoc. Každá kontráda má svůj znak, který byl také nošen do bitev. Dnešních 17 kontrád stráví celý rok přípravami na Palio. Členové kontrády se rozdělují podle data narození. Každá kontráda má své muzeum, kde vystavuje trofeje, svůj kostel, veřejnou fontánu se svým znakem, stáje a skladiště, ve kterých se uchovávaly zbraně. Každá kontráda má svůj vlastní sociální život založený na gastronomických večerech, tancích a přípravách na Palio. 17 znaků představuje 17 ctností Sieny: dikobraz představuje rychlost, vlčice věrnost a poctivost, husa bystrozrakost, les sílu, drak zanícení, žirafa eleganci, vlna radost, panter smělost, orel ochotu bojovat, hlemýžď opatrnost, věž odolnost, želva neústupnost, housenka zručnost, beran vytrvalost, sova finesu, lastura rozvahu a jednorožec vědomost. Palio je závod koní, který se datuje již do 13. st. Koná se vždy 2. července a 16. srpna a účastní se jej jen 10 ze 17 kontrád. Během příprav se v každém okrsku dané kontrády objeví bohatá výzdoba v ulicích, mladí vyvěšují vlajky se znakem kontrády a Piazza del Campo se připravuje na Palio. Vítězem Palia je jen jediný kůň a jezdec, jediná kontráda, která pak své vítězství oslavuje několik dní v ulicích.
